herbaГербариумHerbarium3034-3925ООО «ЦФА»10.33380/3034-3925-2024-1-1-12herba-8Research ArticleАНАЛИЗ И СТАНДАРТИЗАЦИЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯANALYSIS AND STANDARDIZATION OF MEDICINAL PLANT MATERIALSСкрининг фенольных соединений (флавоноидов и фенолпропаноидов) цветков Centaurea cyanus L. методом планарной хроматографииScreening of phenolic compounds (flavonoids and phenolpropanoids) of Centaurea cyanus L. flowers by planar chromatographyhttps://orcid.org/0000-0002-1714-9165МатвиенкоУ. А.MatvienkoU. A.

Матвиенко Ульяна Андреевна

410012, Приволжский федеральный округ, Саратовская область, г. Саратов, ул. Большая Казачья, д. 112

Uliana A. Matvienko

112, Bolshaya Kazachya str., Saratov, Saratov region, Volga Federal district, 410012

matvienko.ulia2104@gmail.comhttps://orcid.org/0009-0006-6678-2406КошкареваА. Е.KoshkarevaA. E.

410012, Приволжский федеральный округ, Саратовская область, г. Саратов, ул. Большая Казачья, д. 112

Anna E. Koshkareva

112, Bolshaya Kazachya str., Saratov, Saratov region, Volga Federal district, 410012

https://orcid.org/0009-0009-3030-5140ЧерняеваТ. А.ChernyaevaT. A.

410012, Приволжский федеральный округ, Саратовская область, г. Саратов, ул. Большая Казачья, д. 112

Tatyana A. Chernyaeva

112, Bolshaya Kazachya str., Saratov, Saratov region, Volga Federal district, 410012

https://orcid.org/0009-0009-9718-1787ЧульмяковаЕ. Д.ChulmyakovaE. D.

410012, Приволжский федеральный округ, Саратовская область, г. Саратов, ул. Большая Казачья, д. 112

Ekaterina D. Chulmyakova

112, Bolshaya Kazachya str., Saratov, Saratov region, Volga Federal district, 410012

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Саратовский государственный медицинский университет имени В. И. Разумовского» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО Саратовский ГМУ им. В. И. Разумовского Минздрава России)РоссияSaratov State Medical University named after V. I. Razumovsky (Razumovsky University)Russian Federation202411102024114753Copyright © Матвиенко У.А., Кошкарева А.Е., Черняева Т.А., Чульмякова Е.Д., 20242024Матвиенко У.А., Кошкарева А.Е., Черняева Т.А., Чульмякова Е.Д.Matvienko U.A., Koshkareva A.E., Chernyaeva T.A., Chulmyakova E.D.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.herbariumjournal.ru/jour/article/view/8Введение

Введение. Василек синий (Centaurea cyanus L.) – однолетнее травянистое растение, у которого воронковидные цветки используются в качестве лекарственного растительного сырья в официальной медицине. Биологическую активность (мочегонную, желчегонную, противовоспалительную) цветков василька связывают с комплексом биологически активных веществ фенольной природы. В качестве ведущей группы, используемой для стандартизации сырья, согласно требованиям Государственной фармакопеи (ГФ РФ) Российской Федерации XV издания выступают антоцианы. Исследования состава флавоноидов и фенолпропаноидов цветков василька синего являются актуальными с точки зрения ценности их фармакологических свойств.

Цель

Цель. Провести ТСХ-скрининг фенольных соединений (флавоноидов и фенолпропаноидов) цветков Centaurea cyanus L.

Материалы и методы

Материалы и методы. В качестве анализируемых объектов исследования выступали высушенные цельные цветки василька синего фирм-производителей ООО «Лекра-СЭТ», «Русские корни», Fito Way, ООО «Компания ХОРСТ», ООО «Травы Горного Крыма» и ООО «Травы Башкирии». Макро- и микроскопический анализ выполняли с помощью стереомикроскопа Микромед МС-1 (Китай), микроскопа Primo Star (Carl Zeiss, Германия), снабженного цифровой камерой Levenhuk M1400 PLUS; редактирование микрофотографий выполняли в программе Photoscape 3.7 согласно требованиям ГФ РФ XV издания. Скрининг фенольных соединений выполняли на пластинках со слоем силикагеля на алюминиевой подложке (Silica gel 60 F254, Merck KGaA, Германия). Детектирование осуществляли раствором 10 г/л аминоэтилового эфира дифенилборной кислоты в спирте этиловом и раствором 50 г/л макрогола-400 в спирте этиловом. Хроматограммы после детектирования просматривали в дневном и УФ-свете при длинах волн 254, 365 нм с помощью облучателя хроматографического УФС-254/365 (ООО «ИМИД», Россия). Растворами сравнения являлись СО рутина, кверцетина, изокверцитрина, гиперозида и кофейной кислоты.

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. В результате проведенных исследований было установлено, что макро- и микроскопические характеристики анализируемых образцов цветков василька синего соответствовали ФС.2.5.0064.18 «Василька синего цветки». На хроматограммах всех исследуемых извлечений обнаружена зона адсорбции с флуоресценцией желтозеленого цвета, которая по значению Rf соответствует СО изокверцитрина. Хроматографические профили четырех из шести анализируемых объектов имели по 4 хроматографические зоны адсорбции, относящиеся к флавоноидам и фенолпропаноидам. У образцов компании «Русские корни» и ООО «Компания ХОРСТ» наблюдались только 3 зоны, что, вероятно, связано с низкой концентрацией фенольных соединений в растительном сырье.

Заключение

Заключение. Методом планарной хроматографии проведен скрининг фенольных соединений (флавоноидов и фенолпропаноидов) цветков василька синего. На хроматограммах водно-спиртовых извлечений имелась зона адсорбции, соответствующая СО изокверцитрина, также были другие зоны адсорбции, обладающие флуоресценцией в УФ-свете.

Introduction

Introduction. Centaurea cyanus L. is an annual herbaceous plant whose funnel-shaped flowers are used as medicinal plant raw materials in official medicine. The biological activity (diuretic, choleretic, anti-inflammatory) of Centaurea cyanus flowers is associated with a complex of biologically active substances of phenolic nature. Anthocyanins act as the leading group used for the standardization of raw materials, according to the requirements of the State Pharmacopoeia of the Russian Federation, XV edition. Studies of the composition of flavonoids and phenolpropanoids of Centaurea cyanus flowers are relevant in terms of the value of their pharmacological properties.

Aim

Aim. To conduct TLC screening of phenolic compounds (flavonoids and phenolpropanoids) of Centaurea cyanus L. flowers.

Materials and methods

Materials and methods. The objects of the study were dried whole flowers of Centaurea cyanus manufactured by the following companies: LLC «Lekra-SET», «Russkie Korni», Fito Way, LLC «HORST Company», LLC «Travy Gornogo Kryma» and LLC «Travy Bashkirii». Macro- and microscopic analysis was performed using a Mikromed MS-1 stereomicroscope (China), a Primo Star (Carl Zeiss, Germany) equipped with a Levenhuk M1400 PLUS digital camera, and microphotography editing was performed in Photoscape 3.7 according to the requirements of the State Pharmacopoeia of the Russian Federation, 15th edition. Screening of phenolic compounds was performed on plates with a silica gel layer on an aluminum substrate (Silica gel 60 F254, Merck KGaA, Германия). Detection was carried out with a 10 g/l solution of aminoethyl ester of diphenylboronic acid in ethyl alcohol and a 50 g/l solution of macrogol 400 in ethyl alcohol. After detection, the chromatograms were viewed in daylight and UV light at wavelengths of 254 and 365 nm using a UFS-254/365 chromatographic irradiator (IMID LLC, Russia). The comparison solutions were the following: rutin, quercetin, isoquercitrin, hyperoside, and caffeic acid.

Results and discussion

Results and discussion. As a result of the studies, the macro- and microscopic characteristics of the analyzed samples of Centaurea cyanus flowers corresponded to FS.2.5.0064.18 «Centaurea cyanus flowers». An adsorption zone with yellow-green fluorescence was found on the chromatogram of all the studied extracts, which, according to the Rf value, corresponds to the isoquercitrin RS. Chromatographic profiles of four of the six analyzed objects had 4 chromatographic adsorption zones related to flavonoids and phenolpropanoids. The samples of «Russkie Korni» and LLC «HORST Company» had only 3 zones, which is probably due to the low concentration of phenolic compounds in the plant material.

Conclusion

Conclusion. The screening of phenolic compounds (flavonoids and phenolpropanoids) of Centaurea cyanus flowers was carried out using the planar chromatography method. The chromatograms of water-alcohol extracts showed an adsorption zone corresponding to isoquercitrin RS, and there were also other adsorption zones with fluorescence in UV light.

тонкослойная хроматографияCentaurea cyanus L.цветкифенольные соединенияантиоксидантная активностьthin-layer chromatographyCentaurea cyanus L.flowersphenolic compoundsantioxidant activityReferencesБойко Н. Н., Бондарев А. В., Жилякова Е. Т., Писарев Д. И., Новиков О. О. Фитопрепараты, анализ фармацевтического рынка Российской Федерации. Научные результаты биомедицинских исследований. 2017;3(4):30–38. DOI: 10.18413/2313-8955-2017-3-4-30-38.Boyko N. N., Bondarev A. V., Zhilyakova E. T., Pisarev D. I., Novikov O. O. Phytodrugs, analysis of Russian Federation pharmaceutical market. Nauchnye rezul’taty biomedicinskih issledovanij. 2017;3(4):30–38. (In Russ.) DOI: 10.18413/2313-8955-2017-3-4-30-38.Жохова Е. В., Гончаров М. Ю., Повыдыш М. Н., Деренчук С. В. Фармакогнозия. Москва: ГЭОТАР-Медиа; 2019. 544 с.Zhokhova E. V., Goncharov M. Yu., Povydysh M. N., Derenchuk S. V. Pharmacognosy. Moscow: GEOTAR-Media; 2019. 544 p. (In Russ.)Куркин В. А. Фармакогнозия: Самара: ООО «Офорт», ГОУВПО «СамГМУ»; 2004. 1180 с.Kurkin V. A. Pharmacognosy. Samara: LLC “Ofort”, SamSMU; 2004. 1180 p. (In Russ.)Ханина М. А., Родин А. П., Подолина Е. А., Ханина М. Г., Небольсин А. Е., Рудаков О. Б. Элементы надземной части Centaurea cyanus L. Вестник Воронежского госу дарственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2018;3:30–36.Hanina M. A., Rodin A. P., Podolina E. A., Hanina M. G., Nebolsin A. E., Rudakov O. B. Elements of the aerial part of Centaurea cyanus L. Bulletin of Voronezh State University. Series: Chemistry. Biology. Pharmacy. 2018;3:30–36. (In Russ.)Fernandes L., Pereira J. A., Saraiva J. A., Ramalhosa E., Casal S. Phytochemical characterization of Borago offici nalis L. and Centaurea cyanus L. during flower development. Food Research International. 2019;123:771–778. DOI: 10.1016/j.foodres.2019.05.014.Fernandes L., Pereira J. A., Saraiva J. A., Ramalhosa E., Casal S. Phytochemical characterization of Borago offici nalis L. and Centaurea cyanus L. during flower development. Food Research International. 2019;123:771–778. DOI: 10.1016/j.foodres.2019.05.014.Takeda K., Osakabe A., Saito S., Furuyama D., Tomita A., Kojima Y., Yamadera M., Sakuta M. Components of protocyanin, a blue pigment from the blue flowers of Centaurea cyanus. Phytochemistry. 2005;66(13):1607–1613. DOI: 10.1016/j.phytochem.2005.04.002.Takeda K., Osakabe A., Saito S., Furuyama D., Tomita A., Kojima Y., Yamadera M., Sakuta M. Components of protocyanin, a blue pigment from the blue flowers of Centaurea cyanus. Phytochemistry. 2005;66(13):1607–1613. DOI: 10.1016/j.phytochem.2005.04.002.Ларькина М. С., Кадырова Т. В., Ермилова Е. В. Фенольные соединения видов рода Centaurea мировой флоры (обзор). Химия растительного сырья. 2011;4:7–14.Lar’kina M. S., Kadyrova T. V., Ermilova E. V. Phenolic compounds of species of the genus Centaurea of the world flora (review). Khimiia rastitel’nogo syr’ia. 2011;4:7–14. (In Russ.)Корулькин Д. Ю., Абилов Ж. А., Музычкина Р. А., Толстиков Г. А. Природные флавоноиды. Новосибирск: Академическое издательство «Гео»; 2007. 232 с.Korul’kin D. Yu., Abilov Zh. A., Muzychkina R. A., Tolsti kov G. A. Natural flavonoids. Novosibirsk: Academic Publishing House "Geo"; 2007. 232 p. (In Russ.)Куркин В. А., Куркина А. В., Авдеева Е. В. Флавоноиды как биологически активные соединения лекарст венных растений. Фундаментальные исследования. 2013;11(9):1897–1901.Kurkin V. A., Kurkina A. V., Avdeeva E. V. The Flavonoids as Biologically Active Compounds of Medicinal Plants. Fundamental’nye issledovanija. 2013;11(9):1897–1901. (In Russ.)Щербаков А. В., Даутова Г. Р., Усманов И. Ю. Межпопу ляционная изменчивость флавоноидов хелатирующе го комплекса солодки Коржинского Glycyrrhiza Kor shinskyi на Южном Урале. Вестник Башкирского универ ситета. 2014;19(1):67–74.Shcherbakov A. V., Dautova G. R., Usmanov I. Yu. Interpo pulation variability of flavonoids of the chelating comp lex of Glycyrrhiza Korshinskyi in the Southern Urals. Vest nik Bashkirskogo universiteta. 2014;19(1):67–74. (In Russ.)Китова Е. П., Кривоносова Е. В., Бибарцева Е. В. Флаво ноиды как компонент неферментативной антиоксидантной системы. Международный студенческий научный вестник. 2020;2:133–133.Kitova E. P., Kryvonosova E. V., Bybartseva E. V. Flavonoids as a component of non-enzymatic antioxidant system. Mezhdunarodnyj studencheskij nauchnyj vestnik. 2020;2:133–133. (In Russ.)Матвиенко У. А., Дурнова Н. А. Сравнительное изучение фенольных соединений травы четырех видов рода астрагал (Astragalus L.) методом ТСХ. В сб.: Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. Сборник научных трудов Международной научнопрактической конференции. 15– 16 июня 2023 года. М.: Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений». 2023. С. 287–291.Matvienko Y. A., Durnova N. A. Comparative study of phe nolic compounds of the herb of four species of the genus Astragalus (Astragalus L.) by TLC. Achievements and Prospects of Creating New Herbal Medicines. In: Col lection of scientific papers of the International Scienti fic and Practical Conference. June 15–16, 2023. Moscow: Federal State Budgetary Scientific Institution "All-Russian Research Institute of Medicinal and Aromatic Plants". 2023. P. 287–291. (In Russ.)Минчуков А. Л., Лукашов Р. И., Моисеев Д. В. Сравнение антиоксидантной активности кверцетина, изокверцит рина и рутина. В сб.: Достижения фундаментальной, клинической медицины и фармации. Материалы 72-й научной сессии сотрудников университета. 25–26 янва ря 2017. Витебск: ВГМУ. 2017. С. 300–302.Minchukov A. L., Lukashov R. I., Moiseev D. V. Compari son of the antioxidant activities of quercetin, isoquercitrin and rutin. In: Achievements of fundamental, clinical me dicine and pharmacy. Materials of the 72nd scientific session of university staff. January 25–26. 2017. Vitebsk: VGMU. 2017. P. 300–302. (In Russ.)Li X., Jiang Q., Wang T., Liu J., Chen D. Comparison of the Antioxidant Effects of Quercitrin and Isoquercitrin: Understanding the Role of the 6″-OH Group. Molecules. 2016;21(9):1246.Li X., Jiang Q., Wang T., Liu J., Chen D. Comparison of the Antioxidant Effects of Quercitrin and Isoquercitrin: Understanding the Role of the 6″-OH Group. Molecules. 2016;21(9):1246.Мифтахова С. А. Влияние условий произрастания на содержание флавоноидов у Pentaphylloides fruticosa при интродукции и в природе на европейском Севере. Самарский научный вестник. 2020;9(4):104–108. DOI: 10.17816/snv202094116.Miftakhova S. A. Influence of growing conditions on the content of Pentaphylloides fruticose flavonoids during introduction and in nature in the European North. Sama ra Journal of Science. 2020;9(4):104–108. (In Russ.) DOI: 10.17816/snv202094116.Middleton E., Kandaswami C., Theoharides T. C. The effect of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmalogical Reviews. 2000;52(4):673–751.Middleton E., Kandaswami C., Theoharides T. C. The effect of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmalogical Reviews. 2000;52(4):673–751.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.