Скрининг фенольных соединений (флавоноидов и фенолпропаноидов) цветков Centaurea cyanus L. методом планарной хроматографии

Введение. Василек синий (Centaurea cyanus L.) – однолетнее травянистое растение, у которого воронковидные цветки используются в качестве лекарственного растительного сырья в официальной медицине. Биологическую активность (мочегонную, желчегонную, противовоспалительную) цветков василька связывают с комплексом биологически активных веществ фенольной природы. В качестве ведущей группы, используемой для стандартизации сырья, согласно требованиям Государственной фармакопеи (ГФ РФ) Российской Федерации XV издания выступают антоцианы. Исследования состава флавоноидов и фенолпропаноидов цветков василька синего являются актуальными с точки зрения ценности их фармакологических свойств.

Цель. Провести ТСХ-скрининг фенольных соединений (флавоноидов и фенолпропаноидов) цветков Centaurea cyanus L.

Материалы и методы. В качестве анализируемых объектов исследования выступали высушенные цельные цветки василька синего фирм-производителей ООО «Лекра-СЭТ», «Русские корни», Fito Way, ООО «Компания ХОРСТ», ООО «Травы Горного Крыма» и ООО «Травы Башкирии». Макро- и микроскопический анализ выполняли с помощью стереомикроскопа Микромед МС-1 (Китай), микроскопа Primo Star (Carl Zeiss, Германия), снабженного цифровой камерой Levenhuk M1400 PLUS; редактирование микрофотографий выполняли в программе Photoscape 3.7 согласно требованиям ГФ РФ XV издания. Скрининг фенольных соединений выполняли на пластинках со слоем силикагеля на алюминиевой подложке (Silica gel 60 F₂₅₄, Merck KGaA, Германия). Детектирование осуществляли раствором 10 г/л аминоэтилового эфира дифенилборной кислоты в спирте этиловом и раствором 50 г/л макрогола-400 в спирте этиловом. Хроматограммы после детектирования просматривали в дневном и УФ-свете при длинах волн 254, 365 нм с помощью облучателя хроматографического УФС-254/365 (ООО «ИМИД», Россия). Растворами сравнения являлись СО рутина, кверцетина, изокверцитрина, гиперозида и кофейной кислоты.

Результаты и обсуждение. В результате проведенных исследований было установлено, что макро- и микроскопические характеристики анализируемых образцов цветков василька синего соответствовали ФС.2.5.0064.18 «Василька синего цветки». На хроматограммах всех исследуемых извлечений обнаружена зона адсорбции с флуоресценцией желтозеленого цвета, которая по значению Rf соответствует СО изокверцитрина. Хроматографические профили четырех из шести анализируемых объектов имели по 4 хроматографические зоны адсорбции, относящиеся к флавоноидам и фенолпропаноидам. У образцов компании «Русские корни» и ООО «Компания ХОРСТ» наблюдались только 3 зоны, что, вероятно, связано с низкой концентрацией фенольных соединений в растительном сырье.

Заключение. Методом планарной хроматографии проведен скрининг фенольных соединений (флавоноидов и фенолпропаноидов) цветков василька синего. На хроматограммах водно-спиртовых извлечений имелась зона адсорбции, соответствующая СО изокверцитрина, также были другие зоны адсорбции, обладающие флуоресценцией в УФ-свете.

1. Бойко Н. Н., Бондарев А. В., Жилякова Е. Т., Писарев Д. И., Новиков О. О. Фитопрепараты, анализ фармацевтического рынка Российской Федерации. Научные результаты биомедицинских исследований. 2017;3(4):30–38. DOI: 10.18413/2313-8955-2017-3-4-30-38.

2. Жохова Е. В., Гончаров М. Ю., Повыдыш М. Н., Деренчук С. В. Фармакогнозия. Москва: ГЭОТАР-Медиа; 2019. 544 с.

3. Куркин В. А. Фармакогнозия: Самара: ООО «Офорт», ГОУВПО «СамГМУ»; 2004. 1180 с.

4. Ханина М. А., Родин А. П., Подолина Е. А., Ханина М. Г., Небольсин А. Е., Рудаков О. Б. Элементы надземной части Centaurea cyanus L. Вестник Воронежского госу дарственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2018;3:30–36.

5. Fernandes L., Pereira J. A., Saraiva J. A., Ramalhosa E., Casal S. Phytochemical characterization of Borago offici nalis L. and Centaurea cyanus L. during flower development. Food Research International. 2019;123:771–778. DOI: 10.1016/j.foodres.2019.05.014.

6. Takeda K., Osakabe A., Saito S., Furuyama D., Tomita A., Kojima Y., Yamadera M., Sakuta M. Components of protocyanin, a blue pigment from the blue flowers of Centaurea cyanus. Phytochemistry. 2005;66(13):1607–1613. DOI: 10.1016/j.phytochem.2005.04.002.

7. Ларькина М. С., Кадырова Т. В., Ермилова Е. В. Фенольные соединения видов рода Centaurea мировой флоры (обзор). Химия растительного сырья. 2011;4:7–14.

8. Корулькин Д. Ю., Абилов Ж. А., Музычкина Р. А., Толстиков Г. А. Природные флавоноиды. Новосибирск: Академическое издательство «Гео»; 2007. 232 с.

9. Куркин В. А., Куркина А. В., Авдеева Е. В. Флавоноиды как биологически активные соединения лекарст венных растений. Фундаментальные исследования. 2013;11(9):1897–1901.

10. Щербаков А. В., Даутова Г. Р., Усманов И. Ю. Межпопу ляционная изменчивость флавоноидов хелатирующе го комплекса солодки Коржинского Glycyrrhiza Kor shinskyi на Южном Урале. Вестник Башкирского универ ситета. 2014;19(1):67–74.

11. Китова Е. П., Кривоносова Е. В., Бибарцева Е. В. Флаво ноиды как компонент неферментативной антиоксидантной системы. Международный студенческий научный вестник. 2020;2:133–133.

12. Матвиенко У. А., Дурнова Н. А. Сравнительное изучение фенольных соединений травы четырех видов рода астрагал (Astragalus L.) методом ТСХ. В сб.: Достижения и перспективы создания новых лекарственных растительных препаратов. Сборник научных трудов Международной научнопрактической конференции. 15– 16 июня 2023 года. М.: Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений». 2023. С. 287–291.

13. Минчуков А. Л., Лукашов Р. И., Моисеев Д. В. Сравнение антиоксидантной активности кверцетина, изокверцит рина и рутина. В сб.: Достижения фундаментальной, клинической медицины и фармации. Материалы 72-й научной сессии сотрудников университета. 25–26 янва ря 2017. Витебск: ВГМУ. 2017. С. 300–302.

14. Li X., Jiang Q., Wang T., Liu J., Chen D. Comparison of the Antioxidant Effects of Quercitrin and Isoquercitrin: Understanding the Role of the 6″-OH Group. Molecules. 2016;21(9):1246.

15. Мифтахова С. А. Влияние условий произрастания на содержание флавоноидов у Pentaphylloides fruticosa при интродукции и в природе на европейском Севере. Самарский научный вестник. 2020;9(4):104–108. DOI: 10.17816/snv202094116.

16. Middleton E., Kandaswami C., Theoharides T. C. The effect of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmalogical Reviews. 2000;52(4):673–751.